ことは眞子さまと小室さんの交際が初めて報じられた2016年10月に遡る。報じられたのは東京・渋谷と神奈川・横浜をつなぐ東急東横線車内での姿。横浜方面でのデートの帰りとみられた。 「小室さんは佳代さんとみっちり話し合い、デートプランを練っていたそうで、デートの場所は横浜や鎌倉など、小室さんの自宅周辺が多かったといいます。小室さんの自宅に、眞子さまが立ち寄られたこともあるのではないかといわれました」（皇室記者） 早いうちから眞子さまは佳代さんと会われ、その半生における艱難辛苦のストーリーに耳を傾け、心酔されていったのかもしれない。佳代さんの夫・敏勝さんは、2002年に自ら命を絶った。それは、小室さんが10才のとき。さらに、長男の早すぎる死に絶望した小室さんの祖父も、後を追うように自殺した。直後、佳代さんは行動に移した。知人男性を頼り、敏勝さんの実家に遺産の交渉に行かせたのだ。その男性の話。 「佳代さんは当時、“夫の実家に取り合ってもらえない”と涙ながらに私に遺産交渉の代理人になるよう頼んできました。いま思えば、私が過去に暴力団に関係していたという経歴を、利用できると思ったのかもしれません。 身内の相次ぐ死で憔悴しきった敏勝さんの母親との交渉は心苦しいものでしたが、結局、圭くんが相当な額の遺産を相続することになりました。ただ、話し合いが済むと佳代さんは突然、“この件から一切、手を引いてくれ”と私に言ってきた。それ以来、絶交しています」 敏勝さんが亡くなる前から“運命の人”と呼び合い、小室さんに“湘南のパパ”と呼ばせていた男性の存在や、20才ほど年上の彫金師の男性との交際は、すでに報じられている通りだ。その後、佳代さんは外資系メーカーに勤めるAさんと婚約。佳代さんはAさんに、メールなどを通じて金銭的な援助を求めるようになっていく。
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